One of the problems is whether I can get the next flight ticket for Chicago. 問題の一つは、次のシカゴ行きの飛行機のチケットが取れるかどうかだね

One of the problems is whether I can get the next flight ticket for Chicago. 

＊
whether
〜かどうか
[ 〜　か　どうか / 〜 ka douka ]

＊
whether or not
～か～じゃないか
[ ～　か　～　じゃないか / ～ ka ～ jyanaika ]


--------------------------------------------------------


It's another story whether we go there.  /  
It's another story whether or not we go there.

私たちがそこへ行くかどうかはまた別の話しだよ。（私たちがそこへ行くかどうかはまた別の話しです。）
わたし　たち　が　そこ　へ　いく　か　どうか　は　また　べつ　の　はなし　だ　よ。（わたし　たち　が　そこ　へ　いく　か　どうか　は　また　べつ　の　はなし　です。）
watashi tachi ga soko e iku ka douka wa mata betsu no hanashi da yo.（ watashi tachi ga soko e iku ka douka wa mata betsu no hanashi desu. ）

Let's talk about whether we will go there tomorrow.  /  
Let's talk about whether or not we will go there tomorrow.

明日、そこへ行くかどうかについて話そうよ。（明日、そこへ行くかどうかについて話しましょう。）
あした、　そこ　へ　いく　か　どうか　に　ついて　はなそう　よ。（あした、　そこ　へ　いく　か　どうか　に　ついて　はなしましょう。）
ashita,  soko e iku ka douka ni tsuite hanasou yo.（ ashita,  soko e iku ka douka ni tsuite hanashimasyou. ）

----------

My flight for Chicago was cancelled.

シカゴ行きの飛行機が欠航になった。（シカゴ行きの飛行機が欠航になりました。）
しかご　いき　の　ひこうき　が　けっこう　に　なった。（しかご　いき　の　ひこうき　が　けっこう　に　なりました。）
'Chicago' iki no hikouki ga kekkou ni natta.（ 'Chicago' iki no hikouki ga kekkou ni narimashita. ）

One of the problems is whether I can get the next flight ticket for Chicago.  /  
One of the problems is whether or not I can get the next flight ticket for Chicago.

問題の一つは、次のシカゴ行きの飛行機のチケットが取れるかどうかだね。（問題の一つは、次のシカゴ行きの飛行機のチケットが取れるかどうかです。）
もんだい　の　ひとつ　は、　つぎ　の　しかご　いき　の　ひこうき　の　ちけっと　が　とれる　か　どうか　だ　ね。（もんだい　の　ひとつ　は、　つぎ　の　しかご　いき　の　ひこうき　の　ちけっと　が　とれる　か　どうか　です。）
mondai no hitotsu wa,  tsugi no 'Chicago' iki no hikouki no 'ticket' ga toreru ka douka da ne.（ mondai no hitotsu wa,  tsugi no 'Chicago' iki no hikouki no 'ticket' ga toreru ka douka desu. ）

----------

I don't know whether it will be fine tomorrow.  /  
I don't know whether or not it will be fine tomorrow.

明日、晴れるかどうかは分からない。（明日、晴れるかどうかは分かりません。）
あした、　はれる　か　どうか　は　わからない。（あした、　はれる　か　どうか　は　わかりません。）
ashita,  hareru ka douka wa wakaranai.（ ashita,  hareru ka douka wa wakarimasen. ）

----------

I didn't know whether to ask them about it.  /  
I didn't know whether or not to ask them about it.

それについて彼らに聞くべきかどうか分からなかった。（それについて彼らに聞くべきかどうか分かりませんでした。）
それ　に　ついて　かれら　に　きく　べき　か　どうか　わからなかった。（それ　に　ついて　かれら　に　きく　べき　か　どうか　わかりませんでした。）
sore ni tsuite karera ni kiku beki ka douka wakaranakatta.（ sore ni tsuite karera ni kiku beki ka douka wakarimasendeshita. ）